I (bio)flavonoidi: quali sono e a cosa servono?

12 Giugno 2024

Drssa Afrodita Alexe

Cosa sono i flavonoidi? definizione e generalità

I flavonoidi – o bioflavonoidi – sono composti vegetali largamente utilizzati in fitoterapia per la loro potente azione antiossidante; in dettaglio:

costituiscono un largo gruppo di sostanze con più di 5000 composti, le cui strutture chimiche sono accomunate da un nucleo di tipo fenolico (il benzopirano o flavone);
fanno parte della più vasta classe dei POLIFENOLI (classe di sostanze la cui struttura presenta un nucleo fenolico, al quale si legano diverse strutture radicaliche generando una varietà vastissima di composti)
sono sostanze ubiquitarie nel regno vegetale: reperibili nei fiori, nei frutti, nelle foglie, nella corteccia e legno, nelle radici e rizomi, di tantissime specie vegetali da erbe ad arbori compresi legumi e cereali;
possono essere colorati in qual caso si chiamano pigmenti: il loro nome deriva da ‘’flavus’’ – biondo; il loro colore è variabile e dipende dal Ph, dalla struttura chimica e dall’eventuale chelazione con ioni metallici (ad esempio i pigmenti blu contengono ferro o alluminio)

I bioflavonoidi: la struttura chimica e la suddivisione per gruppi di sostanze

I flavonoidi sono composti fenolici derivati del flavone; nella struttura chimica si identifica un anello aromatico a cromano (A) a cui si lega un altro anello (in genere di tipo furano, B).

Data la complessità delle strutture chimiche dei composti, per semplificarne la comprensione dal punto di vista chimico nella composizione di un bioflavonoide si indicano 2 parti essenziali: l’aglicone (la parte senza componente glucidica) e laddove presente, il glicone (glucoside/glicoside: la parte con componente glucidica).

struttura chimica delle principali classi di flavonoidi

Le posizioni dei legami sugli anelli, l’isomeria, l’eventuale chelazione con altri composti determinano le proprietà dei flavonoidi (idrosolubilità, colore, azioni ed effetti).

Il vastissimo gruppo dei flavonoidi può essere classificato in sottocategorie partendo dalla molecola che origina i derivati; in linea di massima se ne possono identificare 5 (o per alcuni autori, più dettagliatamente 8) sottoclassi:

flavanolo
- catechine, gallocatechine, epicatechine, epigallocatechine e loro esteri
- pro- e leucoantocianidine
- tannini (per alcuni autori)
flavone
- apigenina e derivati (luteolina, tangeritina)
- flavonoli (quercetina e derivati; kaempferolo e derivati; rhamnetina; miricetina; altri)
- calconi e i loro isomeri, i flavanoni (esperidina e derivati; naringenina e derivati; altri)
- flavanonoli (taxifolina; altri)
antociani – derivati di:
- antocianidina
- cianidina
- delfinidina
- malvidina
- pelargonidina
- peonidina
- petunidina
isoflavonoidi
- isoflavoni – fitoestrogeni (genisteina, daidzeina, glyciteina; altri)
- isoflavani (equol, loncocarpan, laxifloran; altri)
neoflavonoidi
- (neoflavoni e neoflaveni come la callophyllolide); ancora oggi sottoposti ad indagine scientifica per approfondirne le conoscenze

La presenza o meno della componente glucidica e/o di altri radicali in chelazione, l’isomeria, il numero e la posizione dei radicali –OH definiscono le proprietà fisico-chimiche e le attività fitoterapiche dei composti flavonoidi: dal gusto e colore conferito alle piante fino ai ruoli che ricoprono nella vita delle piante stesse ed alle attività potenzialmente benefiche per l’organismo umano.

I FLAVONOLI

sono distribuiti ampiamente nelle piante nonché i più comuni degli alimenti: le forme più conosciute sono la quercetina, il kaempferolo, la miricetina e i loro derivati glicosidici)
si trovano soprattutto nelle parti superiori delle piante (foglie, fiori, buccia dei frutti)
gli alimenti più ricchi sono cipolle, cavolo, broccoli, porri, pomodori, uva rossa, mirtilli; tè e vino rosso

I FLAVAN-poli-OLI

in questo gruppo di composti si ritrovano i flavan-dioli ed i loro derivati ottenuti per condensazione e polimerizzazione: le catechine - le proantocianidine - i tannini condensati
sono molto comuni in tutte le specie vegetali, soprattutto nella frutta (banane, mirtilli, mele, pesche, pere, uva); frutta secca; cacao; tè e caffè; vino; legno, corteccia, radici di svariati alberi
un ceno particolare ai flobafeni: noti come tannini rossi, sono composti amorfi insolubili che si formano dai tannini idrosolubili sotto l’azione degli acidi in soluzione alcolica (reazione di condensazione; di largo interesse nella produzione e conservazione dei vini); vi conferiscono il colore rosso di varie sfumature

ANTOCIANI e derivati

sono un gruppo di composti flavonoidi accomunati dallo stesso nucleo strutturale, l’aglicone (il catione flavilio)
al quale si possono legare varie molecole di zuccheri semplici (ramnosio, galattosio, glucosio, arabinosio) i quali a loro volta possono essere esterificati con acidi organici (acido cumarico, acetico, caffeico)
dal gruppo degli antociani fanno parte le antocianine, le antocianidine, gli antocianosidi: si differenziano per il numero di gruppi idrossilati, per la presenza , la natura e il numero degli zuccheri ad esse legate, per i carbossilati di natura alifatica o aromatica legati allo zucchero e per la posizione dei legami
sono pigmenti che variano dal rosso al bruno al blu a seconda del pH dell’ambiente in cui si trovano
sono presenti in quasi tutte le piante superiori, dove svolgono il compito fondamentale di attrarre gli impollinatori e gli animali per la dispersione dei frutti e dei semi
danno il colore ai fiori della malva e delle petunie, così come alla frutta, uva, mirtilli, fragole, verdure, cavolo rosso e cipolla rossa; la cianidina forma il pigmento delle rose rosse, delle uve rosse, dei frutti del mirtillo; la delfinidina forma il pigmento viola nella Viola tricolor L.
la medicina tradizionale impiega le antocianine
- per curare febbre, disturbi epatici, ipertensione arteriosa, infezioni virali e batteriche, diarrea e dissenteria
- per migliorare la funzione visiva;
- per ridurre la permeabilità e fragilità capillare con effetti benefici sulla circolazione sanguigna;
- per prevenire la formazione di placche aterosclerotiche dovuta ad alti livelli di colesterolo e ridurre il grado di aggregazione piastrinica
- per l’intensa azione antiossidante e cellulo-protettiva, immuno-stimolante, antiaging e protettiva nei confronti del DNA

ISOFLAVONOIDI

di questo gruppo fanno parte la daidzeina, la genisteina, la gliciteina (fig. 4)

struttura chimica degli isoflavoni

sono conosciuti come fitoestrogeni, per la loro similarità strutturale con l’estradiolo (estrogeno umano)
si trovano nelle piante come soia, trifoglio rosso, cimicifuga, legumi vari (ceci, lenticchie), fave, cereali integrali, finocchio
la medicina tradizionale li impiega nella cura delle sindromi in menopausa come utili rimedi contro le vampate di calore ed altri sintomi caratteristici; con effetti protettivi e di prevenzione contro l’osteopenia/osteoporosi e le malattie cardiovascolari.

FUNZIONI DEI FLAVONOIDI nelle piante

I flavonoidi sono prodotti del metabolismo delle piante e vengono impiegati per svolgere molteplici azioni:

conferiscono colore ai fiori e quindi capacità di attirare gli insetti impollinatori
giocano ruolo protettivo antiparassitario antifungino; anti-radiazioni UV
favoriscono la crescita di microrganismi simbionti utili alla pianta, capaci di migliorare lo scambio di nutrienti col terreno e di fissare meglio l’azoto atmosferico
agiscono da mediatori biochimici per svariati processi metabolici e nella regolazione redox del ciclo cellulare (attività antiossidante cellulo-protettiva)
svolgono ruolo attivo come «spazzini» contro i radicali liberi, fungendo da agenti riducenti e da chelanti di metalli

EFFETTI BENEFICI dei bioflavonoidi per la salute dell’uomo

Gli effetti benefici dei bioflavonoidi per l’organismo umano sono molteplici :

Attività antiossidante : protezione attiva contro i radicali liberi che si sviluppano con il metabolismo cellulare a causa delle radiazioni, agenti inquinanti, additivi chimici, infezioni virali e batteriche, prodotti di scarto metabolico dei farmaci ecc
Attività anti-aterogenica : azione cardioprotettiva svolta con meccanismi inibitori dell’ossidazione delle lipoproteine LDL (la quale sta alla base dello sviluppo delle placche aterogeniche e danneggiamento delle pareti vascolari)
Attività di protezione e rinforzo del microcircolo: anti-fragilità ed anti-rottura capillare
Attività antinfiammatoria: inibizione della cascata infiammatoria dell’acido arachidonico che porta alla formazione di prostaglandine, trombossani e leucotrieni (i biomarkers della risposta infiammatoria)

Attività anticancerogenica : proteggono le cellule contro l’attacco diretto da carcinogeni oppure alterando il loro meccanismo di azione
Azione preventiva-protettiva contro alcune malattie metaboliche (controllo del pico glicemico, della riconversione dei grassi, dell’ossidazione del colesterolo LDL: ne risulta il loro ruolo attivo nella prevenzione e cura del diabete, della sindrome metabolica, del sovrappeso e obesità)
Attività immuno-modulante ed anti-stanchezza fisica e mentale
Azione diretta antimicrobica (antivirale, antibatterica, antifungina) : dimostrati effetti antibiotici per quercetina, naringenina, esperitina, apigenina per le quali sono state evidenziate le proprietà antivirali ed antibatteriche

I Flavonoidi negli alimenti: quali sono i cibi più ricchi?

I flavonoidi sono largamente presenti in un vasto ventaglio di cibi che compongono l’alimentazione dell’uomo: è opinione universalmente accettata che la dieta equilibrata e colorata ad arcobaleno, contenente almeno 5 porzioni giornaliere di frutta e verdura fresca, possa garantire l’introito ottimale di tutte le sostanze benefiche per il nostro organismo.

Dettagliando, i cibi più ricchi in flavonoidi sono considerati

le bevande (tè verde e nero, caffè, vino rosso...)
la frutta (mele, pere, bacche rosse-nere dei frutti di bosco, sambuco ed a., agrumi, uva, uva passa, prugne, fichi, anguria, melone, albicocche, pesche...)
le verdure (broccoli, sedano, cipolla, aglio, porro, spinaci, in genere gli ortaggi, pomodori, peperoni, zucche e zucchine...)
i funghi
i cereali (soia, cereali integrali...)
frutta secca, semi, noci (cacao)...

I flavonoidi negli integratori alimentari e nutrizionali

In generale l’assunzione anche massiccia di flavonoidi con la dieta alimentare non comporta alcun rischio di tossicità per il corpo umano; la scienza deve ancora far luce sulle differenze per la biodisponibilità ed effetti all’interno del nostro corpo, tra l’assunzione alimentare e quella con integratori in formule contenenti polifenoli isolati.

Gli esperti avvertono sui possibili rischi di reazioni avverse ed indesiderate in caso di assunzione di dosi elevate e per lunghi periodi, di flavonoidi isolati (in particolare per la funzione tiroidea e per le interazioni con altri farmaci); in gravidanza ed allattamento è sempre consigliato rivolgersi al proprio medico.

Nel reparto Integrazione&Nutrizione della farmacia Pelizzo a Udine è disponibile un ampio ventaglio di integratori alimentari e nutrizionali a base di antiossidanti come resveratrolo, quercetina, vitamina C, vitamina E (tocoferolo), glutatione; monoconcentrati oppure in associazione a vitamine, minerali, probiotici e prebiotici, cellulo-protettivi e immunostimolanti , delle marche più rinomate esistenti nel canale farmacia: SOLGAR , METAGENICS , LONGLIFE , OMNIBIOTIC, ABOCA.